没有甘道夫拐不来的人，何况是与他有着共同麻烦和目标的梭林，巫师自有一套说辞引他出发。几番交谈之后，梭林决定先回家召集一些长须族精英。两人约好一个月后去夏尔中部的霍比屯，到一座门上有巫师记号的霍比特人家中汇合，带上他们的飞贼直接出发。
至于被十多个矮人突然造访的袋底洞以及被计划惊吓到的比尔博·巴金斯，并不在他们担忧的范围之内。只有房子的主人在发愁，随时担心着自己精致温馨的家被粗枝大条的矮人们拆坏。
聊了又聊，吃了又吃，一会儿要白切鸡和腌菜，一会儿又要碎肉派和奶酪，忙得比尔博大脑空空连抱怨都不知道该从哪儿开始。一边是喧嚣嘈杂又乱而有序的聚餐，每个矮人都慷慨激昂；一边又是去或不去的念头在霍比特人脑海中来回游弋，任何一个想法都不占十足的上风。
直到很晚的夜里，听到隔壁房间传来梭林唱的孤山之歌，比尔博心中略有触动，以至第二天睡过了头。醒来后只剩霍比特人，仿佛矮人、巫师，寻宝探险火龙什么的都是稀里糊涂的梦境。他收拾完家又吃了两顿早餐，才被内心深处的冒险精神猛然惊醒。
最终，他收拾行装，拿上聘用合同飞奔而去。比尔博匆匆忙忙离开了舒适安逸的地洞，夏尔的丘陵缓坡小溪茂草都挽留不住他的脚步。家乡在后，世界在前，他追上矮人们走入一段归期未定去而不知返的旅程。
霍比特人被拎上小马，甘道夫笑眯眯地接过打赌赢来的金币，孤山之行正式组队踏上征程。漫漫长路，梭林、巴林和杜瓦林、欧因和格罗因、菲力和奇力兄弟、多瑞、诺瑞和欧瑞、比弗、波弗和邦伯，十三顶矮人兜帽一字排开，只有比尔博脑袋上光秃秃的。
因为走得匆忙，不同于矮人那样连乐器都带了好几种的充足准备，霍比特人觉着自己少拿了很多行路必备品。热心的杜瓦林给了他一套多余的斗篷和兜帽，善良的波弗从衣服上扯了一条手帕，甘道夫准备了充足的的烟斗草。
这使得队伍得以继续前行，一伙人赶起路来倒也心情畅快，一路上都在说故事唱山歌。虽然停下来用餐的次数不像比尔博希望的那么频繁，还有露宿时不甚舒适的睡眠，其余倒与想象中的相差不大。至少目前看来冒险并没有太过糟糕，还达不到需要述苦的程度。
而此行路途尾段的大绿林，当希尔迪方斯听说自家外甥被甘道夫拐来了北上之路，他便开始悄悄囤积食品酒水准备迎接亲戚。
这并不是多难的事情，因为与他同住的是森林精灵。热□□饮的他们经常举办星光会，虽然西行而去的精灵越来越多，但森林里晚宴参与者依旧众多，还是能让长桌首位相接地在林间拐上几拐。
有时候实在没有举办宴会的理由，加里安也能绞尽脑汁地为大家找出个欢聚的借口。得益于此，希尔迪方斯只需每次不动声色地留上一点，很快就能存满供来访者尽情享用的美酒。
由于甘道夫要求秘密行动，大绿林三位知情人都默契地没有宣扬此事。孤山远征队之所以低调出发，除了半兽人中流传的悬赏令，还有其他白道会成员乐于维持现状这一根本原因。与其花时间说服他们支持这场惊扰巨龙的行动，不如用这功夫悄悄潜行到大绿林出其不意。
十三位矮人加一位飞贼，希斯琳对此有所失望。单看这架势，就能推断出他们走的一定还是探险取宝藏的套路。要不是冒然打造精钢黑箭的指向性太强容易泄露目标，她早就到河谷城遗址上布置陷阱去了。
“斯毛格不会飞到空无一人的河谷城，还不如我们一起潜入龙穴，射穿恶兽的脑袋。”身边蠢蠢欲动的热血精灵总在推波助澜，幻想着凭一己之力去杀龙。每早起床，莱戈拉斯必定会用不同的语句表达这相同的意思。许多天过去，竟然没有重样的词汇，也是难得。
“闭嘴吧Leggy, 休想怂恿我去造一箭穿龙皮的弩矢给你！”无数次轻描淡写地驳回对方请求之后，希斯琳不想再进行这种毫无意义的讨论。中洲现存的黑暗生物中，火龙的力量虽达不到炎魔那种强度，却依旧是不容小觑的高级存在。她可以毫无压力地将屠龙武器交予人类，却绝不许爱人仗着剑利兵锋去冒哪怕一丝一毫的危险。
而今自己不愿亦不能去做的事，转眼就牵连了一位热爱安逸的霍比特人，这使希斯琳有所愧疚。偏偏始作俑者的初心又是她不忍诘责的回护，绕来绕去还是回到最初。既如此，便不得不悄悄地照拂些以图心安。
希斯琳先是去找陶瑞尔，请她以卫队任务帮忙拖着莱戈拉斯几个月；又找了瑟兰杜伊，请国王务必把儿子留在王国境内不许他出远门。
想溜出去玩就去，瑟兰杜伊这留守鳏寡正好看腻了年轻人卿卿我我，没等希斯琳解释就把她连人带马撵入了跨境门。
纵使事后发现妻子跷家前来问询的莱戈拉斯，也被瑟兰杜伊一句“出去玩还需要什么理由！？”给堵得无话可说。更可气的是，他还不顾父子之情，利用国王权限阻挠了儿子的出入境。
不论莱戈拉斯怎样独自气闷，都不影响希斯琳跑去与甘道夫汇合。她无视丈夫的连环呼唤，始终不同意对方开门同来，反正用不了多久